3-Нитрофталевая кислота

 

В круглодонную колбу емкостью 100 мл вносят 10 г фталевой кислоты (или 9 г фталевого ангидрида), 8,1 мл концентрированной Н₂S0₄ и 10,1 мл дымящей (плоти. 1,5 г/см⁰) HNO₃ (реакцию проводят в вытяжном шкафу). Реакционную смесь нагревают 2 ч на кипящей водяной бане (при этом наблюдается энергичное выделение ядовитых окислов азота). К концу реакции 3-нитрофталевая кислота начинает выпадать в виде блестящих призм. После охлаждения к реакционной смеси добавляют 48 мл воды (см. примечание). Раствор охлаждают в бане со льдом и выпавшую через некоторое время (приблизительно через 1 ч) 3-нитрофталевую кислоту трижды перекристаллизовывают из минимального количества воды, каждый раз охлаждая раствор в бане со льдом. Такой прием позволяет полностью освободиться от примеси 4-нитрофталевой кислоты. Выход около 5 г (40% от теоретического); т. пл. 222⁰С.

Примечание. Если добавить только 24 мл воды, то наряду с 3-нитрофталевой кислотой в осадок частично выпадает лучше растворимая в воде 4-нитрофталевая кислота, образовавшаяся в качестве побочного продукта реакции.

Литература:

1. Агрономов А.Е., Шабаров Ю.С. Лабораторные работы в органическом практикуме. Изд. 2-е, пер. и доп. М., "Химия", 1974 г.