Нитробензол

 

Реактивы: бензол - 10 мл; азотная кислота (р=1,4 г/см³) - 11 мл; серная кислота (р=1,84 г/см³)-13 мл; раствор гидроксида натрия, 5%-ный; хлорид кальция (безводный).

Посуда и оборудование: колба круглодонная вместимостью 100 мл; холодильник воздушный; делительная воронка вместимостью 100 мл; колба Вюрца вместимостью 100 мл; колба коническая вместимостью 50 мл; термометр; баня водяная.

В круглодонную колбу наливают 11 мл концентрированной азотной кислоты. При взбалтывании и наружном охлаждении холодной водой медленно добавляют 13 мл концентрированной серной кислоты. После охлаждения нитрующей смеси до комнатной температуры постепенно, по 1 мл вводят при непрерывном взбалтывании 10 мл бензола. Закончив приливание бензола, колбу закрывают пробкой с воздушным холодильником и содержимое нагревают на водяной бане 30 мин при 60 ⁰С (температура воды в бане), часто взбалтывая реакционную смесь и строго выдерживая температуру реакции.

После завершения процесса колбу охлаждают водой до комнатной температуры и ее содержимое переливают в делительную воронку. Нижний (кислотный) слой сливают, а верхний (нитробензол) промывают последовательно водой, 5%-ным раствором гидроксида натрия (для нейтрализации остатка кислот) и снова водой. При проведении этих операций нитробензол будет находиться в нижнем слое. После промывания нитробензол сливают в сухую колбу и добавляют прокаленный хлорид кальция. Колбу закрывают пробкой с воздушным холодильником и нагревают на кипящей водяной бане до тех пор, пока жидкость не станет прозрачной. Затем ее переливают в колбу Вюрца (без хлорида кальция) и перегоняют с воздушным холодильником, собирая фракцию, кипящую при 207...211 ⁰С. Нитробензол нельзя перегонять досуха во избежание разложения со взрывом побочного продукта реакции - м-динитробензола.

Выход 11 г (81% от теоретического)

Нитробензол - маслянистая жидкость желтого цвета с запахом горького миндаля, легко растворяется в бензоле, ограниченно - в во-де (0,19 г в 100 мл при 20⁰С), растворяется в этиловом спирте и диэтиловом эфире. Т. кип. 210,9 ⁰С, р₄²⁰ = 1.1986, n_D²⁰ = 1,5524.

Хроматография: пластинки «Силуфол», система: ацетон - петрелейный эфир - бензол - метанол - водный раствор аммиака (конц.) (100 : 200 : 50 : 5 : 2). Rf = 0.65.

Литература:

1. Гитис С.С., Глаз А.И., Иванов А.В.Практикум по органической химии: -М.: Высш шк., 1991. - 303.: ил.