о- и п-Нитротолуолы

 

Реактивы: толуол-25 г (29 мл); азотная кислота (р=1,4 г/см³) - 24,3 мл; серная кислота(р=1,84 г/см³) -25 мл.

Посуда и оборудование: трехгорлая колба вместимостью 250 мл; капельная воронка; термометр; делительная воронка; холодильник воздушный; мешалка.

В трехгорлой колбе, снабженной мешалкой, термометром и капельной воронкой, готовят нитрующую смесь, приливая порциями к 24,3 мл (34 г) азотной кислоты 25 мл серной кислоты и следя, чтобы температура не превышала 60 ⁰С. При этой температуре добавляют по каплям 25 г (29 мл) толуола. Затем смесь перемешивают еще 30 мин, охлаждают до комнатной температуры и переносят содержимое колбы в делительную воронку. Нижний кислотный слой отделяют, а верхний, масляный слой несколько раз промывают водой и сушат прокаленным хлоридом кальция. Масло отделяют от хлорида кальция и в стаканчике или колбе охлаждают льдом. Через некоторое время выпавшие кристаллы п-нитротолуола отфильтровывают от масла.
Выход 23 г (60% от теоретического).

п-Нитротолуол - бледно-желтое кристаллическое вещество с т. пл. 51-54 ⁰С, т. кип. 238 ⁰С, р₄²⁰=1,2860; легко растворяется в этиловом спирте, эфире, ацетоне, бензоле, трудно - в воде (0,04 г в 100 мл при 30 ⁰С).
Для полной очистки его перегоняют, собирая фракцию 232-236 ⁰С.

Маслянистый маточник перегоняют из того же прибора, собирая фракцию с т. кип. 216-222 ⁰С. Полученная желтая жидкость состоит в основном из о-нитротолуола.
Выход 16,7 г (35% от теоретического).

Т. пл. -9,5 ⁰С (a-форма), -3,8 ⁰С(в-форма); т. кип. 219-219,5 ⁰С (а-форма), 222-223 ⁰С (в-форма).

о-Нитротолуол очень хорошо растворим в большинстве органических растворителей (этаноле, эфире, бензоле, ацетоне, хлороформе), трудно - в воде (0,06 г в 100 мл при 30 ⁰С).

Литература:

1. Гитис С.С., Глаз А.И., Иванов А.В.Практикум по органической химии: -М.: Высш шк., 1991. - 303.: ил.

На главную

К разделу о нитровании