а-Нитронафталин
Реактивы: нафталин- 5 г; азотная кислота (р=1,4 г/см3)-3,9 г; серная кислота (р=1,84 г/см3) -5,0 мл; этиловый спирт.
Посуда и оборудование: фарфоровый стакан вместимостью 50 мл; термометр; мешалка.
В фарфоровом стакане, снабженном мешалкой и термометром, смешивают 5,0 мл серной
кислоты с 2,7 мл воды и приливают 3,9 г (2,8 мл) азотной кислоты. К нитрующей смеси,
нагретой до 50 0С (термометр в смеси), вносят 5,0 г хорошо измельченного
нафталина. Перемешивание с помощью механической мешалки ведут в течение 1 ч при 50
0С. Затем температуру повышают до 60 0С и перемешивают еще
1 ч. После охлаждения реакционной массы полученный нитронафталин всплывает на поверхность
кислоты в виде пористой лепешки. Продукт отделяют и промывают в фарфоровой чашке
кипящей водой несколько раз. При этом с парами воды отгоняются остатки нафталина.
Расплавленный нитронафталин выливают тонкой струей в холодную воду при сильном
перемешивании. Застывший в виде мелких шариков продукт фильтруют и сушат на воздухе.
Выход 5,8 г (86% от теоретического).
Очистку а-нитронафталина производят перекристаллизацией из этилового спирта.
а-Нитронафталин - желтый кристаллический продукт с т. пл. 59...60 0С.
Растворяется в этаноле, эфире, хлороформе, ацетоне.
Хроматография: пластинки «Силуфол», система: ацетон - петрелейный
эфир - бензол - метанол - водный раствор аммиака (конц.)(100 : 200 : 50 : 5 : 2). Rf=0,8.
Литература:
-
Гитис С.С., Глаз А.И., Иванов А.В.Практикум по органической химии: -М.: Высш шк., 1991. - 303.: ил.