м-Нитробензойная кислота

Реактивы: бензойная кислота-5 г; серная кислота (р=1,84 г/см³) - 13 мл; нитрат калия - 10 г; гидроксид бария - 17,5 г.

Посуда и оборудование: трехгорлая колба вместимостью 50 мл; мешалка; термометр; воронка для горячего фильтрования; установка для перегонки с водяным паром.

В трегорлую колбу, снабженную мешалкой и термометром, вносят 13 мл серной кислоты и нагревают на водяной бане до 70 ⁰С. Баню удаляют и при постоянном перемешивании постепенно прибавляют смесь 5 г бензойной кислоты и 10 г нитрата калия, следя за температурой, которая не должна превышать. 80 ⁰С. Затем содержимое колбы нагревают на водяной бане при 85...90 ⁰С до тех пор, пока на поверхности реакционной массы не образуется масляный слой нитробензойной кислоты. После охлаждения реакционную массу выливают в холодную воду, выпавшую в осадок м-нитробензойную кислоту отфильтровывают, промывают сначала холодной водой, а потом несколько раз горячей.

Осадок переносят в колбу для перегонки с водяным паром и отгоняют непрореагировавшую бензойную кислоту.

м-Нитробензойную кислоту очищают в виде бариевой соли. Для этого сырую кислоту растворяют в 20-кратном по массе количестве воды и обрабатывают горячим раствором гидроксида бария до слабощелочной реакции. Затем добавляют 200 мл воды и смесь кипятят до полного растворения осадка. Раствор фильтруют через воронку для горячего фильтрования, фильтрат охлаждают и продукт отфильтровывают.

Для получения свободной кислоты бариевую соль кипятят с 10%-ной соляной кислотой. После охлаждения выпавшую м-нитробензойную кислоту отфильтровывают, промывают холодной водой и перекристаллизовывают из воды.
Выход 3,8 г (56% от теоретического).

м-Нитробензойная кислота - белый кристаллический порошок с т. пл. 140-141 ⁰С. Растворяется в этиловом спирте, эфире, трудно растворима в бензоле и в холодной воде (0,31 г в 100 мл).

Литература:

1. Гитис С.С., Глаз А.И., Иванов А.В.Практикум по органической химии: -М.: Высш шк., 1991. - 303.: ил.