Кокаин

Синонимы: Aina, Coboroftalmina, Cocainum, Ecgonine methylester bensoate, Eritroxilina, Kokan, Neurocaine, Delcaine, Depsaine, Depsocaine, Dextrocaine, Pseudococain, Psicaine.

Химическое название: Mетиловий эфир бензоилекгонина.

Свойства:

Основание		Гидрохлорид
Температура плавления	96-98 ⁰С	Температура плавления	280 ⁰С
Растворимость		Растворимость
Вода	1:700	Вода	1:0,5
Этанол	1:7	Этанол	1:4,5
Хлороформ	1:0,5	Хлороформ	1:15 (8 гор.)
Диэтиловый эфир	1:4	Диэтиловый эфир	нерастворим

Качественные реакции

п-Диметиламинобензальдегид - красная окраска при нагревании до 100 ⁰С
Тиоционат кобальта - голубое окрашивание
Манделина - голубой, переходящее в зеленый
Вагнера - кирпично-красный осадок (только с гидрохлоридом)

УФ-спектромерия
имеет максимумы в кислых растворах максимум 233 и 275 нм, в этаноле 230, 247, 281 нм. растворах - нм
ИК-спектрометрия характерные значения пиков поглощения
1710, 1500, 1111, 793, 934
Масс спектрометрия
m/z = 82, 182, 83, 105, 303, 77, 96
ТСХ значения Rf*100 в системах:
толуол-ацетон-этанол-25% аммиак (45:45:7:3)	40 (Сил.G)
хлороформ-ацетон (4:1)	50 (Merk)
хлороформ-метанол (90:10)	47 (Merk)
метанол-аммиак (100:1,5)	59 (Merk); (Сил.G)
циклогексан-толуол-диэтиламин (75:15:10)	56(Merk);
бензол-этанол-триэтиламин (диэтиламин) (9:1:1)	72(Сорбф.); 58(Силуфол)
этилацетат-метанол-25% аммиак (85:10:5)	35
Проявление: 1) Реактивом Драгендорфа - оранжевое.

Дополнительные сведения

Кокаин, открытый в 1860 году Ниманом в листьях южноамериканского растения Erythroxylon Coca, представляет собой сложный эфир оксикислоты ряда тропана, носящий названия экгонина и может быть превращен гидролизом в экгонин, бензойную кислоту или метиловый спирт. Последовательной этерификацией хлористым бензоилом экгонина (по гидроксилу) и метанолом получают кокаин.

Кокаин - главный алкалоид листьев растения кока. Это растение произрастает в южной Америке (Перу, Чили), а в настоящее время культивируется на Яве и на некоторых других островах Индийского океана. Природный кокаин, или L-кокаин кристаллизуется из спирта в виде призм (Т_пл. 98 ⁰С ), трудно растворим в воде, легко в спирте и эфире. Он находит применение в медицине в виде гидрохлорида, плавящегося при 200-202 ⁰С, как наиболее сильное местноанестезирующее средство. При кипячении с водой кокаин омыляется с выделением метилового спирта и образованием бензилэкгонина. При омылении кокаина щелочами получается метиловый спирт, бензойная кислота и левовращающий экгонин.