Морфин
Синонимы: Acor meconicus; Morphin; Citomorfina; Citorfina;
Cyclimorph; Dunaphorine; Duromorph; Hipnosedan; Meconium; Morfeen; Morfia; Morfien; Morfiini;
Morpheum; Morphia; Morphicum; Morfin; Morphium; Nepenthe; Ospalivina;
Principium somniferum; Tardomorfina. Thyalon
Химическое название: 3,6-дигидрокси-N-метил-4,5-эпоксиморфинен-7
Свойства:
| Основание |
Гидрохлорид |
| Темп. плавления |
254-256 0С (разл.) |
Темп. плавления |
229-233 0С |
| Растворимость |
| Вода | 1:5000 |
Вода | 1:24 |
| Этанол | 1:250 |
Этанол | 1:100 (1:50 90%) |
| Хлороформ | 1:1500 |
Хлороформ | нерастворим |
| Глицерин | 1:125 |
Глицерин | 1:2 |
| Диэтиловый эфир | нерастворим |
Диэтиловый эфир | нерастворим |
| |
| Ацетат |
Сульфат |
| Темп. плавления |
0С |
Темп. плавления |
250 0С (c разл.) |
| Растворимость |
| Вода | 1:2,5 |
Вода | 1:21 |
| Этанол | 1:100(15,3) |
Этанол | 1:1000(465) |
| Глицерин | 1:5 |
Хлороформ | нерастворим |
| Диэтиловый эфир | нерастворим |
Диэтиловый эфир | нерастворим |
Качественные реакции
Железо треххлористое (10% водный раствор)
- голубое
Либермана - черный
Манделина - красно-фиолетовый
Фреде - фиолетово-коричневая
Азотная кислота (конц.) - красный
Марки - фиолетовый
| УФ-спектромерия |
| имеет максимумы в 0,1 н растворе NaOH 251 и 296 нм,
в 0,1 н растворе серной кислоты имеет максимум 284 нм. |
ИК-спектрометрия
характерные значения пиков поглощения |
| 805, 1243, 1118, 945, 1086, 833 |
| Масс спектрометрия |
| m/z = 285, 162, 42, 215, 286, 124, 44, 284 |
ТСХ
значения Rf*100 в системах: |
| этилацетат-метанол-аммиак(85:10:5) |
31(Merk); 20 (Сил.G); 20(Сил.60) |
| хлороформ-ацетон (4:1) |
50 (Merk) |
| метанол-аммиак (100:1,5) |
37 (Merk) |
| циклогексан-толуол-диэтиламин (75:15:10) |
00(Merk) |
| толуол-ацетон-этанол-аммиак (45:45:7:3) |
19(Силу.60) |
| толуол-ацетон-этанол-аммиак (45:45:6:2) |
10 (ВТСХ Сил.КСК) |
| бензол-этанол-триэтиламин (диэтиламин) (9:1:1) |
24(Сорбф.); 17(Силу.) |
| гексан-хлороформ-диэтиламин (9:1:1) |
03(Сорбф.); 02(Силу.) |
| хлороформ-метанол |
0-10 (Сил.G); 09(Merk) |
| Проявление: 1) Реактивом
Драгендорфа- оранжевое; 2) Реактивом Марки - фиолетовое окрашивание. |
Дополнительные сведения
Морфин имеет вид бесцветных ромбических кристаллов или призм. При нагревании теряет
кристаллизационную воду при 120 0С, на воздухе темнеет.
Пикрат морфина плавится при температуре 228 0С, стифнат - при 201-202
0С.
К исследуемому веществу прибавляют несколько капель раствора гексацианоферрата
(III) калия (50 мг на 10 мл воды), к которому предварительно прибавлена 1 капля
1% раствора раствора хлорида железа (III)- сразу появляется синяя окраска.
К раствору, содержащему около 20 мг морфина в 5 мл концентрированной серной кислоте,
прибавляют 2 капли 5% раствора хлорида железа (III) и нагревают в течении 1 мин
на водяной бане - появляется синяя окраска (образование Берлинской лазури).
Также появляется синяя окраска при добавлении 5% раствора хлорида железа (III)
к 50-100 морфина.
При взбалтывании раствора морфина, слабо подкисленного серной кислотой, с раствором
иодноватой кислоты или раствором иодата калия (KIO3), не содержащего
иодидов, выделяется свободный йод, который при взбалтывании с хлороформом переходит
в хлороформный слой, окрашивая его в фиолетовый цвет.
Выделение: Морфин экстрагируется органическими
растворителями из щелочных растворов. Максимальная экстракция при pH=8,6-10,2.
В отличии от кодеина, морфин не экстрагируется диэтиловым эфиром из сильно щелочного
раствора (образование морфината).
Морфин разлогается и окрашивается (особенно растворы) под действием прямых солнечных
лучей, кислорода, при повышенном рН. Для хранения рекомендуют создовать атмосферу
состоящую из азота или углекислого газа, добавлять антиоксиданты. Оптимальная рН
хранения - 2,5.
Применяют морфина гидрохлорид (Morphini hydrochloridum).
Морфин является основным представителем группы наркотических аналгетиков.
Он отличается сильным болеутоляющим действием. Понижая возбудимость
болевых центров, он оказывает также противошоковое действие при травмах.
В больших дозах вызывает снотворный эффект, который более выражен при
нарушениях сна, связанных с болевыми ощущениями.
Морфин вызывает выраженную эйфорию, и при его повторном применении
быстро развивается болезненное пристрастие (морфинизм).
Морфин оказывает тормозящее влияние на условные рефлексы, понижает
суммационную способность ЦНС, усиливает действие наркотических, снотворных и местноанестезирующих
средств. Он понижает возбудимость кашлевого центра.
Морфин вызывает также возбуждение центра блуждающих нервов с появлением
брадикардии. В результате активации нейронов глазодвигательных
нервов под влиянием морфина у людей появляется миоз. Эти эффекты снимаются атропином
или другими холинолитиками.
Основной обмен и температура тела под влиянием морфина понижаются.
Характерным для действия морфина является угнетение дыхательного
центра. Малые дозы вызывают урежение и увеличение глубины дыхательных
движений; большие дозы обеспечивают дальнейшее урежение и уменьшение
глубины дыхания со снижением легочной вентиляции. Токсические дозы вызывают появление
периодического дыхания типа Чейна - Стокса и последующую остановку дыхания.
Применяют морфин как болеутоляющее средство при травмах и различных
заболеваниях, сопровождающихся сильными болевыми ощущениями (злокачественные новообразования,
инфаркт миокарда и др.), при подготовке к операции и в послеоперационном периоде,
при бессоннице, связанной с сильными болями, иногда при сильном кашле, сильной
одышке, обусловленной острой сердечной недостаточностью.
Высшие дозы для взрослых (внутрь и под кожу): разовая 0,02 г, су-
точная 0,05 г.
Морфин противопоказан при общем сильном истощении, недостаточности
дыхательного центра.
Формы выпуска: таблетки по 0,01 г; 1 % раствор в ампулах и
шприц-тюбиках по 1 мл.
Хранение: список А. В защищенном от света месте с соблюдением правил
хранения наркотических веществ.